De volta à Itália, o pior momento da carreira

Depois dos acontecimentos na Espanha, e de um futebol contestado apesar das conquistas, Ronaldo decidiu se recuperar na Itália. Desembarcou no Milan na temporada 07/08, e recebeu a camisa 99, já que a 9 pertencia a Filippo Inzaghi.

A equipe de Ronaldo teria algumas dificuldades no ano. Depois de se envolver em um escândalo no campeonato nacional, o Milan começou o torneio com oito pontos negativos. Além disso, Ronaldo não poderia ajudar o clube na busca da Champions League, porque já havia jogado o torneio pelo Real Madrid naquela mesma temporada. Teve de ver seus companheiros serem campeões das tribunas do estádio.

No Milan, não teve tempo de fazer grandes partidas ou ter conquistas. Em fevereiro de 2008, Ronaldo sofreu nova lesão e grave. Dessa vez no joelho esquerdo. Depois de apenas 20 jogos e 9 gols com a camisa milanista, o craque encerrava sua segunda passagem na Itália. Esse seria o único clube em que Ronaldo não comemoraria um título.

Seriam nove meses parados. O Milan, depois de ajudá-lo na cirurgia, decidiu não renovar seu contrato. Ronaldo além de parado e sem time não sabia se continuaria no futebol. Com 32 anos, a carreira do maior centroavante da história do futebol parecia encerrada. Talvez o pior momento da carreira. Mas ele provou mais uma vez porque era O Fenômeno, e mais uma vez se reergueu depois de chegar ao fundo do poço.

No Milan, Ronaldo não teve nada para comemorar. Mais uma lesão e apenas 9 gols em 20 jogos